司马懿也曾经慕名前去学习。胡昭慧眼识人，见司马懿聪慧通达，智计绝伦，胸有雄才大略，料定此人日后，必能成就一番大业，于是就竭尽全力，传道授业。
由于司马懿出身于名门望族，又聪慧绝伦，为人处世，当然恃才傲物。
因此，他与陆浑周生结怨。
当得知司马懿从胡昭学馆离开后，周生就纠集同伴二十多人，去刺杀司马懿。
胡昭闻知此事后，立即去追赶周生。翻山越岭，历尽艰辛，终于在崤山渑池之间。截住了周生一行，经他斡旋，周生才放弃了寻仇的打算。
司马懿死里逃生，胡昭功不可没。
建安六年（201年），郡中推举司马懿为计掾。
时曹操正任司空，听到他的名声后，派人召他到府中任职。
司马懿见汉朝国运已微，受到胡昭的影响，也想充当一段时间的隐士，自高身价，不想这么快去曹操手下为官，便借口自己有风痹病，身体不能起居。
曹操不信，派人夜间去刺探消息，司马懿躺在那里，一动不动，像真染上风痹一般。
建安十三年（208年），曹操为丞相以后，使用强制手段，辟司马懿为文学掾。
曹操对使者说：“如果他再推辞不来，就把他收入监牢”。
司马懿畏惧，只得就职。
曹操安排司马懿协助曹丕处理日常工作，历任黄门侍郎、议郎、丞相东曹属、丞相主簿等职。成为曹丕的心腹谋士
曹操逐渐察觉司马懿“有雄豪志”，又发现他有“狼顾之相”，心里很忌讳。
因此，司马懿没有得到曹操的重用，曹操还告诫曹丕说：
“司马懿不是甘为臣下的人，必会干预我们的家族之事。”
但曹丕和司马懿关系很好，依靠他的计策，才击败曹植获得世子的权位，总是回护他，而得以无事、
于是，司马懿勤于职守，废寝忘食，遂使曹操安心。
现在曹丕的地位已经稳固，司马懿在丞相府充当主薄，他为了积累声望，开始活跃起来，多次给曹操出谋划策，得到了曹操的认可。
听说关羽要来归降，司马懿第一个站出来献计道：
“大王，关羽当世名将，被孙权逼得走投无路，前来投奔大王，自然不可以拒绝，弱了大王的声望。其实，关羽来投，最大的问题，就是害怕孙权谴责我们不守约定，但我们与孙权的约定，哪一条也没有规定我们不能接受关羽的投降，属下以为，孙权必不敢见责，因为他本身就已经爽约多次，他刚刚彻底得罪刘备，短时间内不可能修复，他可不敢再来招惹大王，导致两面受敌。而且现在的关羽，可以说是奇货可居，不管关羽提什么要求，大王都可以答应。留下关羽，随时可以把他当枪使，关羽精通水战，随便找孙权一个不是，让关羽领兵，打过长江并不难，就有了吞并江东的机会，就算关羽不听提调，大不了放关羽回西川，到时刘备自然会让他攻打荆州报仇雪恨，还是大王坐收渔翁之利。”
曹操一听司马懿说的有理，马上派人通知夏侯尚和徐晃，接受关羽的投降，特别严令，要以礼相待，以最快的速度，把关羽送过来。
但曹操等了数天，并没有等到关羽前来投降的消息，反而等到了关羽被孙权部将马忠活捉的消息，曹操不胜唏嘘。
曹操知道，关羽既然选择了投降自己，绝不会再向孙权投降，想要让孙权放虎归山，也不太可能，关羽基本只有死路一条。
想起关羽在华容道放走自己的恩情，想起司马懿论述的关羽大有用处，曹操突发奇想，想要救关羽一命，就派出一命心腹手下，前往江陵，给孙权送去一封密信，索要关羽。