糜竺已经投靠刘备，所谓“家有千口，主事一人”，他主持召开族老会议，只是走一个形式，原本他就打定了主意，加大对刘备的投资。
出于对绿筠的信任和宠爱，糜竺瞬间做出决定，与其在徐州站不住脚，家财被吕布、藏霸等人瓜分，不如把全部筹码押到刘备身上。
糜竺想起范蠡的三散家财，感触良多。
他自问怎么也做不到把自己辛苦赚来的钱财白白便宜了别人，只能是做一次大的风投。
既然已经决定，糜竺不在犹豫，先是找到刘备，表明心迹，并提出联姻的意愿。
刘备已经穷途末路，家眷被吕布抓走生死不知，自然不会拒绝糜竺的好意、
麋竺不吝家财，先是解决刘备数千军队的补给问题，接着大张旗鼓把妹妹嫁给刘备，并以两千精锐私军陪嫁。
刘备接手徐州以后，总兵力达数万之多，但藏霸、孙观等人并没有真心归附，处于割据状态，刘备丢失下邳以后，他们陆续接受了吕布的封赏，只是没有直接出兵攻打刘备。
刘备和袁术并没有发生真正的大战，战损的兵力并不多，但因为没有后勤补给而溃散了。
他剩下的军队还有三千余人，都是他从平原带来的骨干和陶谦的丹阳兵。
补充军资以后，军队的战斗力得以恢复，但要想和吕布过招还是不行。
糜家和刘备联姻以后，刘备的事情就是糜竺的事情。
糜竺名正言顺地找到陈登等人，提出和吕布和解的意向。
有了这些世家大族出面周旋，吕布也不敢不给面子。
再说，他在徐州还没有站稳脚跟，也不想与刘备发生大战。
吕布特别害怕曹操、袁术等人趁虚而入。
接到刘备求和的消息，吕布非常动心。
按陈宫的意思，本来不想让刘备留在徐州，成为不稳定因素。
但吕布被曹操打垮的不仅仅是军队，还有他那战无不胜的信心
因此，他虽然已经拥有徐州，但并没有独自抗衡曹操的底气，想要留下刘备当帮手。
在陈宫谋划下，吕布索性好人做到底
他不但同意了刘备的求和，而且还以报答刘备收留之恩为借口，将刘备的妻子归还给他，并让刘备领军驻扎在小沛。
徐州又恢复了和平，但主客易势，吕布成为了徐州的主人，而刘备又回到小沛，成了吕布的依附者。
刘备虽然以仁义道德作为行事的准则，但也不是任人拿捏的软柿子，他被吕布偷袭了徐州，做梦都想着抢回来。
在糜竺钱粮的支持下，刘备再度召募了万余人的军队，数量与吕布军队旗鼓相当。
经过糜竺的游说，而徐州的那些世家大族，开始摇摆不定，就连藏霸、孙观等割据军阀人，也开始了观望。
刘备利用他在徐州的民望，加上糜竺、陈登等人的暗中支持，收复了徐州不少的州县，暗中控制了大半个徐州，眼看徐州就要回到刘备的手中。